知识点总结
学习有机物主要掌握化学性质,而化学反应是有机合成的重点,有机反应类型是有机化学的核心内容,也是比较基础的内容。本节将与大家学习有机反应类型与有机合成。
1、取代反应:有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH)、卤原子(-X)、羧基(-COOH)、酯基(-COO-)、肽键(-CONH-)等。
2、能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。加成反应有两个特点:①反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断裂,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。②加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应,还会有卤化氢生成)。
3、消去反应:有机物在适当条件下,从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等),而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。醇的消去(实验室制乙烯);卤代烃的消去反应(氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中消去得乙烯)。
4、聚合反应(加聚反应和缩聚反应)指小分子互相发生反应生成高分子的反应。①加聚反应:由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。②缩聚反应:指单体间互相反应,在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团或活性氢。
6、显色反应:①苯酚溶液滴加氯化铁溶液——显紫色;②淀粉溶液加碘水——显蓝色;③蛋白质(分子中含苯环的)加浓硝酸——显黄色。
7、其他有机反应类型:酸和醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应,规律:有机酸去羟基,即羟基中的C—O键断裂;醇去氢,即羟基中的O—H键断裂形成酯和水。
8、有机合成的原则:
(1)所选择的每个反应的副产物尽可能少,所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离、产率高、避免采用副产物多的反应。
(2)发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能少而简单。
(3)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
(4)所选用的合成原料要易得、价廉、经济。
9、有机合成的过程:
(1)正确判断原料、目标化合物官能团的种类、数目、位置;
(2)采用正向、逆向合成相结合的方法,找出原料和目标分子的中间的过渡物质;
(3)寻找官能团的引入、保护方法,将原料官能团转换,合成中间物质直至产物;
(4)选择合成步骤最简、转换最易、所含杂质最少的路线作为最终合成路线。
10、有机合成的方法:
1、顺合成法:采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向待合成有机物,其思维程序为“原料→中间产物→产品”。
2、逆合成法:采用逆向思维方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序为“产品→中间产物→原料”。
3、综合比较法:采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳的合成路线。其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。